五十岁月经不规律时通常不会自然怀孕。五十岁处于绝经过渡期,体内雌孕激素分泌不稳定,子宫内膜生长受抑制,因此无法形成正常的卵泡和子宫内膜结构,从而不能正常排卵和着床,所以一般不会自然怀孕。若患者有生育需求,建议到医院就诊,完善相关检查以确定是否可以自然怀孕。对于五十岁的女性来说,月经不规律可能是更年期的表现,此时卵巢功能逐渐衰退,内分泌失调,影响了卵子的成熟和排出,降低了怀孕的可能性。