怀孕一般指的是妊娠，从月经开始第十四天同房是否能妊娠，需要根据具体情况进行综合判断。
1、可能会妊娠
如果女性的月经周期比较规律，从月经开始第十四天正处在排卵期，此时同房可能会妊娠。因为女性在排卵期的时候，卵子会逐渐排出卵巢，如果卵子与精子相结合，就会形成受精卵，受精卵会在子宫内膜着床，从而达到妊娠的效果。
2、可能不会妊娠
如果女性的月经周期不规律，从月经开始第十四天时并不处在排卵期，此时同房可能不会妊娠。因为女性的排卵期通常会发生变化，可能会出现排卵提前或者推迟的情况，所以在这种情况下，并不能保证一定会妊娠。
如果女性没有做好妊娠的准备，在同房时需要做好安全措施，以免出现意外妊娠的情况。如果在妊娠期间出现不适症状，建议女性及时到正规医院的妇产科就诊，遵医嘱进行治疗。
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