晚上发生两次性生活都带套，一般不会怀孕，但也有个别情况，如排卵期推迟、避孕套质量问题或者是避孕套使用不当，也有可能怀孕，具体如下：
1、排卵期推迟
如果女性月经周期不规律，排卵期也会推迟，在这种情况下，如果晚上发生两次性生活，并且都使用避孕套，但还是没有怀孕，可能是因为在排卵期检测的时候，出现了误差，导致没有怀孕。
2、避孕套质量问题
如果避孕套的质量存在问题，可能会导致精子进入阴道内，从而出现怀孕的情况。
3、避孕套使用不当
如果在使用避孕套的时候，避孕套出现破损或者是脱落的情况，会导致精子从避孕套内溢出，导致怀孕。
4、未在排卵期内使用
如果女性月经周期比较规律，在下次来月经的前14天是排卵日，排卵日的前后4天都属于排卵期，在这段时间内同房，如果没有采取避孕措施，怀孕的几率比较大。
5、服用紧急避孕药
如果女性在同房后服用了紧急避孕药，会导致体内的孕激素水平升高，从而抑制卵巢排卵，也可能会出现怀孕的情况。
如果女性不想怀孕，在同房时要注意做好避孕措施，可以选择在安全期同房，或者是在宫内放置节育器，也可以通过服用避孕药的方式进行避孕。如果出现不适症状，建议及时就医治疗。
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