五个月不来月经同房可能怀孕,但具体情况取决于女性是否处于排卵期。如果女性在五个月内一直有规律的月经周期,且在同房时处于排卵期,那么怀孕的可能性就比较高。然而,如果女性的月经周期不规律,或者在五个月内出现了其他生理或心理因素导致的月经延迟,那么即使同房也可能不会怀孕。因此,对于这种情况,建议女性进行妇科检查以确定是否存在其他健康问题,并在必要时咨询医生关于避孕措施的建议。