月经期第五天同房两次无措施，可能会怀孕，也可能不会怀孕，需要根据具体情况进行综合分析。
1、可能会怀孕
如果在同房的时候正处于女性的排卵期，而且同房后没有采取避孕措施，可能会使卵子与精子结合，形成受精卵，此时可能会怀孕。建议女性及时使用早孕试纸进行检测，或者到正规医院通过血HCG检查、B超检查等方式来确诊。
2、可能不会怀孕
如果在同房的时候处于女性的安全期，而且同房后也没有采取避孕措施，可能不会怀孕。因为安全期一般是指月经前后的一段时间，由于此时卵巢不会出现排卵的情况，所以同房后一般不会怀孕。
在日常生活中，如果没有生育的需求，在同房的时候要做好避孕措施，可以使用避孕套，也可以遵医嘱口服紧急避孕药来避孕，以免出现意外怀孕的情况。如果出现不适症状，建议及时就医治疗。
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